Das riechende Prinzip des Vetiveröls, aufgeklärt durch chemische Synthese

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Vetiveröl wird im Multitonnen-Maßstab aus den Wurzeln des Vetivergrases gewonnen und ist einer der begehrtesten Duftbausteine modernen Parfümerie. Das exquisite ätherische Öl, das sich in über einem Drittel aller Parfüms findet, eine komplexe Mischung Hunderten von unterschiedlichen Verbindungen, wobei riechende Prinzip, für charakteristischen sanften süßen, transparenten, holzig-ambrierten Geruchscharakter verantwortlich ist, bis heute Rätsel aufgibt. Durch elfstufige chemische Synthese mit neuartigen asymmetrischen organokatalytischen Mukaiyama-Michael-Addition Zentrum beweisen wir hier, dass (+)-2-epi-Ziza-6(13)en-3-on Prinzip Vetiveröls ist. Seine olfaktorische Charakterisierung ergab einen außergewöhnlich tiefen Schwellenwert 29 Pikogramm pro Liter Luft, die sinnliche Aura quasi-pheromonartige Anziehung, es auf Parfümeure wie Verbraucher gleichermaßen ausübt,

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ژورنال

عنوان ژورنال: Angewandte Chemie

سال: 2021

ISSN: ['1521-3773', '1433-7851', '0570-0833']

DOI: https://doi.org/10.1002/ange.202014609